L’Ipomoea violacea viene menzionata da Albert Hofmann nel suo famoso libro “Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers” ma dall’immagine si vede chiaramente che la specie è invece una tricolor var. heavenly blue (si nota dalla corolla che non è bianca). Anche la varietà riportata da Hofmann, flying saucers, per quanto diversa dalla foto, è comunque una I. tricolor [1]. Le due specie sono infatti molto simili e secondo alcuni autori sarebbero sinonimi: tuttavia piccole differenze tassonomiche permettono di distinguere due specie appartenenti a sottogeneri diversi, Eriospermum per I. violacea e Quamoclit per I. tricolor.
Le varie analisi che hanno confermato la presenza di LSA nella violacea non sono state integrate con le informazioni tassonomiche sulla specie e non sappiamo con certezza se sia invece tricolor data la somiglianza dei semi.
Anche i riferimenti al colore nero come il nome in lingua Nahuatl o quello zapoteco, badoh negro, sembrano suggerire che quelli impiegati a scopo enteogenico fossero i semi di I. tricolor, più scuri e meno tendenti al marrone. Moderni manuali di tossicologia infatti identificano tlitliltzin e badoh negro con I. tricolor [2], solo in questa specie è stata attestata affidabilmente la presenza di LSA e gli stessi psiconauti moderni la usano prevalentemente.

NARCOTICO O PSICHEDELICO?
I bioessay fatti da Hoffman e il suo team sull’LSA rivelarono una significativa attività psicotomimetica con una forte componente narcotica già da 0.5 a 1mg.
Nel 1963 testò 0,5 mg di LSA isolato sulla sua persona riportando stanchezza, sedazione e sonnolenza; con 2 mg di isoLSA sperimentò apatia e vuoto mentale [3].
Nel 1965 un gruppo di studio testò individualmente i principali alcaloidi che mimavano l’effetto dell’estratto total alkaloid di Rivea corymbosa (LSA, iso-LSA, ergometrina, lisergolo, elimoclavina e canoclavina), sia la mistura sintetica che l’estratto non avevano gli effetti allucinogeni dell’LSD ma agivano soltanto come depressori del CNS. Questi dati hanno spinto Isbell a classificarli come sedativi e non come psichedelici [4].
Lo stesso Shulgin si era reso conto che LSA e iso LSA probabilmente non contribuiscono agli effetti visionari dell’ipomea, ed agiscono principalmente come narcotici [5]. D’altronde è soltanto un agonista parziale del recettore 5-HT2A.

Ad oggi sappiamo che il composto più strutturalmente e farmacologicamente simile all’LSD è un altro, l’LSH [6], che è presente in buone concentrazioni nel seme fresco e si degrada con l’essiccamento ed il passare del tempo in LSA [7].
Per questo probabilmente non è stato rilevato nei test di Hoffman e degli altri ricercatori che non hanno mai riportato effetti visionari comparabili a quelli riscontrati dai consumatori in certe occasioni. Al contrario Webster, che aveva pagato i giovani Messicani per procurargli dei semi freschi da testare, scrisse di aver avuto la più intensa esperienza psichedelica della sua vita caratterizzata da colori, trame geometriche ed alterazione temporale [8].

Anche la penniclavina, un altro alcaloide ergolinico, non è stata considerata, eppure in una ricerca recente è risultata presente in concentrazioni superiori all’LSA nei campioni di I. tricolor acquistati da rivenditori specializzati in sementi esotiche [7]. Anche in quanto a potenzialità psichedeliche è superiore all’altro composto: agisce come agonista dei recettori della dopamina, 5-HT2a della serotonina, α2A, α2C, e α2D adrenergici. L’azione su quest’ultimo sistema potrebbe spiegare l’effetto euforico riportato da alcuni, sulle cavie ha indotto stimolazione LSD-simile.

Per quanto riguarda gli altri alcaloidi minori, nei modelli animali elimoclavina, lisergolo ed agroclavina hanno manifestato effetti eccitanti; la diidroagroclavina invece effetti sedativi [9].
Stranamente sui tossicodipendenti l’elimoclavina, il più potente stimolante antireserpinico testato sulle cavie, ha indotto il classico effetto sedativo privo di componente psicoticomimetica, così come gli estratti crudi e l’ergina estratta dai semi [4].
L’ergometrina ed ergotamina infine, hanno marcate proprietà ossitocitiche e vasocostrittive oltre ad affinità adrenergiche, dopaminergiche e serotoninergiche (5-HT2).

ENDOFITI
Gli alcaloidi ergolinici vengono prodotti da funghi endofiti, organismi estremamente adattati alla vita nello spazio interstiziale dell’ospite vegetale, non dalla pianta stessa. Il trattamento con fungici infatti previene lo sviluppo di questi composti.
La specie che infesta I. tricolor non è mai stata isolata ed identificata, ma la presenza di LSH e l’assenza di ergotamina in analogia col Claviceps paspali fanno pensare possa essere proprio lui [8].
Questi parassiti fungono paradossalmente da antiparassitari naturali: degli studi condotti su altre specie contaminate hanno dimostrato che formiche, uccelli o altri erbivori preferiscono le piante che ne sono prive. Inoltre riducono la crescita degli insetti.
Gli alcaloidi dei semi di Ipomoea vengono redistribuiti nelle radici in seguito alla germinazione, proteggendola dai nematodi galligeni; quando matura ripassano ai semi per salvaguardarli probabilmente dalla larve dei coloetteri come quelle del genere Chrysomelidae. Anche se offre questi vantaggi la simbiosi ne rallenta la crescita e per questo favorisce preferenzialmente le specie con i semi più grandi che nelle analisi comparative hanno infatti registrato concentrazioni mediamente superiori a quelli piccoli [10].

DAL KIKEON ALL’ALD-52
Le ipotesi più accreditate identificano il kikeon, la mitica pozione dei Misteri Eleusini, in un estratto acquoso di Paspalum distichum, una pianta spontanea comune ai tempi che, come I. tricolor, viene contaminata dal parassita Claviceps paspali e sviluppa lo stesso fitocomplesso [8].
Dalle scritture antiche sappiamo che veniva aggiunta della Mentha pulegium fresca alla bevanda forse in riferimento alla personificazione mitologica della pianta, una concubina di Ade che era stata smembrata da Persefone in un atto di gelosia [11].
Al di là del valore simbolico, la presenza di acetaldeide nella menta [12] potrebbe spiegare il ruolo chimico di questo componente. Anche gli Aztechi e i Maya erano soliti mischiare i semi freschi o essiccati di Ipomoea nelle bevande alcoliche locali [13] che contengono la stessa sostanza.
Quest’aldeide forma un addotto sul gruppo NH inferiore di LSA e LSH generando potenzialmente dei nuovi composti, 1-acetaldeide LSA e LSH [14]. La reazione è molto simile a quella che trasforma l’LSD in 1-acetil-LSD, più comunemente noto con l’acronimo ALD-52.
In base ai molti report disponibili nel web questo derivato lisergico risulta più potente, visionario ma meno ansiogenico rispetto all’originale; queste differenze sono supportate anche dai test al brain-imaging effettuati dalla Sandoz. I dati aneddotici riportati negli esperimenti psiconautici suggeriscono che la combinazione di semi e fonti di acetaldeide sia allo stesso modo più visionaria e meno fisica.
Tutto ciò è puramente speculativo e ci sono molte riserve a riguardo, a mio avviso è più verosimile un contributo da parte del mentofurano presente nell’olio essenziale di cui è ricca la Mentha pulegium fresca in grado di inibire l’enzima del citocromo epatico P450 2A6 (CYP2A6). Quest’enzima è deputato al metabolismo degli alcaloidi ergolinci, oltre a venire inibito dagli stessi [15], un eventuale ulteriore inibizione dovrebbe potenziarne gli effetti.

TOSSICITA’
Estratti di Ipomoea ad alta concentrazione somministrati per via intraperitoneale hanno causato convulsioni ed arresto respiratorio nelle cavie, ma si tratta di condizioni sperimentali molto lontane da quelle relative al comune abuso ricreazionale [16].
I casi di morte documentati sono dovuti ai danni secondari in seguito a comportamenti irresponsabili, psicosi e disturbi mentali [17].

GLICOSIDI CIANOGENETICI
I principali smartshop europei come Azarius e Zamnesia suggeriscono di aggiungere qualche spicchio d’aglio nell’acqua in cui si andranno a estrarre i semi così da neutralizzare dei presunti glicosidi cianogenetici responsabili della tossicità e dell’effetto emetico indotto nei consumatori.
L’unica base scientifica del ragionamento è che l’aglio abbassa la tossicità e la letalità dell’acido cianidrico nelle cavie se somministrato, non c’è niente che lasci pensare lo “neutralizzi” al contatto.
Se davvero fossero i glicosidi cianogenetici da eliminare, basterebbe tritare i semi e lasciarli all’aria per un paio di giorni.
Si degradano in fretta in fatti quando vengono esposti agli agenti atmosferici e ancora prima se vengono scaldati.
L’aglio, specie a stomaco vuoto, ha un effetto acuto ulcerativo che può solo aggravare gli eventuali disturbi gastrici.
Tuttavia composti del genere, comuni in tante altre piante, non sono mai stati rilevati a livelli significativi nei semi di Ipomea.
È’ più probabile che nausea, mal di testa ed altri disturbi siano dovuti ad ergometrina ed altri alcaloidi vasocostrittivi o anche agli abbondanti oli essenziali.

POTENZIALITA’ TERAPEUTICHE
I preparati a base di ergot venivano usati già nel XII secolo dalle ostetriche per stimolare il parto, l’ergometrina, presente anche nei semi di Ipomoea tricolor ed altre specie, infatti provoca la contrazione della muscolatura uterina e la costrizione dei vasi sanguigni. Nelle medicina moderna viene iniettata in combinazione con l’ossitocina durante il terzo stadio del travaglio per facilitare l’espulsione della placenta e prevenire l’emorragia postparto.
Anche l’ergotamina, un altro alcaloide ergolinico naturale, è un potente agente vasocostrittivo ed è stata impiegata per controllare il sanguinamento vaginale, ma la tossicità sul feto ne ha determinato l’abbandono in ostetricia. Viene prescritta ancora oggi nella terapia di emicranie e cefalea a grappolo spesso in combinazione con la caffeina.
Dei derivati ergolinici sintetici, come l’idergina, sono stati impiegati nel trattamento di demenza e Parkinson.
Estratti cloroformici di semi di I. tricolor hanno manifestato una potente attività antibatterica contro Enterococcus faecalis e Bacillus cereus con valori MIC di 19.5 µg/m, oltre ad un azione antimicotica su Cryptococcus neoformans con MIC di 78 µg/mL.
Inoltre sono dotati di forti proprietà citotossiche sulle cellule del cancro al seno MDA-MB-231 e Hs 578T con valori IC50 di 28.47 ±1.98 µg/mL e <30 µg/mL rispettivamente [18].

FONTI

1)Schultes, Richard Evans, and A. Hofmann. “Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers.” (1992).

2)Beyer, Jochen. “Herbal Psychoactive Substances.” (2013).

3)Hofmann, Albert. “The active principles of the seeds of Rivea corymbosa and Ipomoea violacea.” Botanical Museum Leaflets, Harvard University 20.6 (1963).

4)Isbell, Harris, and C. W. Gorodetzky. “Effect of alkaloids of ololiuqui in man.” Psychopharmacologia 8.5 (1965).

5)Shulgin, A., and A. Shulgin. “26 LSD-25.” TiHKAL: A Continuation (1997).

6)Glässer, A. “Some pharmacological actions of d-lysergic acid methyl carbinolamide.” Nature 189.4761 (1961).

7)Nowak, Julia, et al. “Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars.” Analytical and bioanalytical chemistry 408.12 (2016).

8)Webster, Peter, Daniel M. Perrine, and C. A. Ruck. “Mixing the kykeon.” Eleusis: Journal of Psychoactives Plants and Compounds 4 (2000).

9)YUI, TOHORU, and YUJI TAKEO. “NEUROPHARMACOLOGICAL STUDIES ON A NEW SERIES OF ERGOT ALKALOIDS ELYMOCLAVINE AS A POTENT ANALEPTIC ON RESERPINE-SEDATION.” The Japanese Journal of Pharmacology 7.2 (1958).

10)Beaulieu, Wesley T., et al. “Diversification of ergot alkaloids and heritable fungal symbionts in morning glories.” Communications Biology 4.1 (2021).

11)Wasson, R. Gordon, Albert Hofmann, and Carl AP Ruck. The road to Eleusis: Unveiling the secret of the mysteries. North Atlantic Books, 2008.

12)Brahmi, Fatiha, et al. “Chemical composition and biological activities of Mentha species.” Aromatic and medicinal plants-Back to nature 10 (2017).

13)Schultes, Richard Evans. A Contribution to Our Knowledge of Rivea Corymbosa: The Narcotic Ololinqui of the Aztecs. Botanical museum of Harvard university, 1941.

14)Austin, James E., and Heinz Fraenkel-Conrat. “Tryptophan analogues form adducts by cooperative reaction with aldehydes and alcohols or with aldehydes alone: possible role in ethanol toxicity.” Proceedings of the National Academy of Sciences 89.18 (1992).

15)Rosenkrans Jr, Charles F., and Nicholas S. Ezell. “Relationships among ergot alkaloids, cytochrome P450 activity, and beef steer growth.” Frontiers in chemistry 3 (2015).

16)Genest, K., and M. R. Sahasrabudhe. “Alkaloids and lipids of Ipomoea, Rivea and Convolvulus and their application to chemotaxonomy.” Economic Botany (1966).

17)COHEN, SIDNEY. “Suicide following morning glory seed ingestion.” American journal of psychiatry 120.10 (1964).

18)Lawson, Sims K., et al. “Chloroform Extracts of Ipomoea alba and Ipomoea tricolor Seeds Show Strong In-vitro Antibacterial, Antifungal, and Cytotoxic Activity.” Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 6.5 (2017).